As fontes costumam citar 1994 como a data de nascimento da indústria de jogos de azar online, quando Antígua e Barbuda aprovou a Free Trade & Processing Act, que permitia que empresas especializadas começassem a emitir licenças de jogos de azar. A notícia foi bem recebida com um grande número de empresas fazendo fila para solicitar uma autorização legal para administrar portais de jogos online.
Pelo menos duas empresas são apontadas como as primeiras a aceitar apostas online, sendo uma delas InterCasino e a outra, The Gaming Club. O avanço do Gaming Club no segmento online coincidiu com o lançamento do seu próprio portfólio de jogos online pela Microgaming e, de fato, a Microgaming forneceu o software para o The Gaming Club.
O InterCasino fez reivindicações semelhantes , apoiado pela CryptoLogic, a empresa por trás do local de jogos online. Apesar da concorrência, os portfólios de jogos de ambas as empresas eram limitados e continuaram assim durante os anos 90, pois a tecnologia ainda era jovem e o uso da Internet não era totalmente comum.
A rivalidade inicial entre a Microgaming e a CryptoLogic continuou em 1995, com as empresas continuando a diversificar suas ofertas. Eles trabalharam de maneiras um pouco diferentes, mas complementares, com a CryptoLogic sendo pioneira na primeira solução segura da Web, permitindo que os jogadores realizassem transações financeiras seguras online. Enquanto isso, a Microgaming cunhou vários jogos, incluindo Blackjack, Video Poker, Craps, Roleta, e seus estúdios de pesquisa e desenvolvimento criaram um sistema de gerenciamento de jogadores, permitindo que o The Gaming Club, ou quaisquer futuros clientes, alocassem recursos com mais precisão. Foi em 1995 quando o Governo de Gibraltar premiou o The Gaming Club com uma licença, a primeira do mundo. Em 17 de novembro de 1996, o InterCasino aceitou sua primeira aposta oficialmente registrada nos livros. O mesmo ano trouxe mudanças mais importantes com outra jurisdição que decidiu dar luz verde aos negócios de jogo online. A Comissão de Jogos de Kahnawake foi estabelecida pelo Território Mohawk, Primeira Nação de Kahnawake, perto de Montreal, Canadá, permitindo que dezenas de empresas de cassino em todo o mundo, para operar com uma certificação obtida desta nova comissão de jogos. Com o clima ameno dos cassinos online, seu número cresceu facilmente em centenas e, em 1997, havia 200 operadores ativos lutando por uma parte do mercado em uma ainda extensa web mundial. Em 1998, as operadoras de jogos de azar, haviam recebido US$834,5 milhões em receita e, no mesmo ano, a Texa's Planet Poker abriu portas. O Planet Poker foi a primeira sala de jogos online de fato. Alertados para a variedade de opções inexploradas que estavam por vir, os competidores começaram a se expandir além do video poker e entraram no jogo mainstream. O Paradise Poker, um concorrente direto do Planet, abriu as portas no mesmo ano. Nos anos de formação da indústria, as primeiras ameaças começaram a aparecer, com apelos dos Estados Unidos para restringir o alcance dos usuários online a jogos de azar. Em 1999, foi lançada a Lei de Proibição do Jogo pela Internet, na tentativa de restringir o acesso de empresas não regulamentadas a jogadores americanos. A medida inicialmente fracassou, mas reuniu empresas de jogos de azar e ocasionou o nascimento dos primeiros grupos lobistas pró-jogo. Com essa bala esquivada, 1999 também viu o nascimento do primeiro jogo interativo online.
Enquanto os Estados Unidos estavam deliberando sobre o curso de ação para assumir a questão do jogo online, a Austrália, o país que eventualmente se tornaria a nação do mundo com a maior porcentagem de jogadores problemáticos, aprovou a Lei da Moratória em 2000, tentando impedir que qualquer empresa ilegítima executando suas operações no país sem um licença apropriada. CryptoLogic passou a se tornar uma empresa listada publicamente com o nome de CRYP na NASDAQ. Na virada do século, o primeiro jackpot progressivo foi ganho, com The Sands of the Caribbean, concedendo US$415.000 a um usuário.
Já em 2002, a indústria já faturava US$4,5 bilhões em todo o mundo, levando especialistas do setor a configurar mídia dedicada, analisando os últimos desenvolvimentos. Em meados dos anos 2000, o Departamento de Justiça dos EUA (DOJ) alertou a Associação Nacional de Emissoras dos EUA e qualquer grande meio de comunicação que concorde em exibir anúncios com conteúdo de jogos de azar, poderia ser repreendido legalmente e começaria a tomar medidas contra alguns anunciantes de jogos de azar online. Antígua imediatamente procurou contestar a decisão, argumentando que violava o acordo de livre comércio com o país. Em uma tentativa de combater a retaguarda legal, Antigua levou o caso à Organização Mundial do Comércio (OMC) em 2004, mas era tarde demais, porque no final da temporada política de 2006, o Congresso dos EUA aprovou o Ato de Repressão à Aposta na Internet Ilegal (UIGEA), a mais severa medida anti-jogo até hoje. A UIGEA interrompeu todos os tipos de atividades de jogos de azar online no território dos Estados Unidos, impossibilitando o processamento de pagamentos a empresas de jogos de azar e eliminando efetivamente qualquer operador remanescente no território offshore.
A Austrália continua sendo um dos mercados de jogo online mais importantes do mundo. Com 80% da população adulta abertamente envolvida, o governo tem intensificado seus esforços para legalizar e, mais importante, regular o mercado. O território do país é dividido em jurisdições separadas, todas as quais decidem individualmente sobre como regular o jogo online. Em 2001, o país aprovou o Interactive Gambling Act e, em 2010, os australianos apostaram mais de US$800 milhões online. Mais recentemente, a Autoridade Australiana de Comunicações e Mídia (ACMA) aprovou leis que buscam erradicar operadores não licenciados. No final de 2018, a ACMA informou que, como resultado das medidas, 33 casas de apostas e agências de apostas foram fechadas. No entanto, há uma variedade de livros esportivos e cassinos que permanecem legais e muito populares em toda a Austrália, que gozam de vantagens significativas. interesse entre os habitantes locais. Para operadores estrangeiros operarem legalmente no país, no entanto, eles precisam obter uma licença específica do governo.
Em 2010, o país aprovou várias leis permitindo a emissão de licenças para atividades de jogos de azar. Atualmente, o país possui cassinos administrados pelo governo em quase todas as províncias, com alguns exemplos notáveis sendo o Espace Jeux de propriedade da Loto-Québec e a PlayNow na Colúmbia Britânica. Também é legal jogar loterias na maioria dos sites provinciais do país. com bilhetes disponíveis online. Entretanto, "casinos offshore" é um termo que pode causar alguma confusão. Existem cassinos no Canadá que operam a partir de terras aborígenes, o que é uma lacuna legal. A Kahnawake Gaming Commission, criada em 1996, é outra entidade jurídica para jogos que pode emitir licenças de jogos de azar e também é permitida pelo governo. Caso contrário, há cassinos com Malta Gaming Authority e com as licenças da Costa Rica que também são permissíveis e são permitido para atender aos jogadores canadenses.
O encolhimento do mercado dos EUA rapidamente ocasionou o aumento do segmento no exterior, com o Reino Unido passando o jogo Aja em 2007 vendo a indústria começar a se desenvolver como nunca em sua terra natal. Até 2010, as operadoras já estavam promovendo incursões constantes na Europa e firmando parcerias com diversos parceiros de pagamento para continuar com o processamento de pagamentos de e para operadores de Cassinos online. Enquanto isso, a Black Friday soletrou um desastre para o poker online nos Estados Unidos em 2011, com 11 executivos de empresas estabelecidas, como PokerStars, Absolute Poker e Full Tilt Poker, acusados de distribuir o jogo ilegalmente. Em 2012, um juiz federal de Nova York decidiu que o poker é acima de tudo um jogo de habilidade. Enquanto isso, em 2013, New Jersey, Delaware e Nevada, hoje o bastião do jogo online nos Estados Unidos, procuraram estabelecer uma rede vibrante de cassinos e operadores de jogos disponíveis apenas para residentes dos estados e visitantes.
Entre 2013 e 2017, os lobistas continuaram a pressionar contra as restrições ao jogo nos Estados Unidos, enquanto os mercados europeus foram se desenvolvendo em ritmo muito acelerado. Em 2018, a Lei de Proteção ao Esporte Profissional e Amador (PASPA) de 1992 foi cancelada pela Suprema Corte dos Estados Unidos (SCOTUS), tirando a proibição federal da atividade, e permitindo que os operadores continuassem a atividade por completo.
Embora o jogo online ainda seja restrito e enfrente ventos contrários com novos aumentos de impostos no Reino Unido e uma proibição total de anúncios na Itália, a Europa continua a ser um dos baluartes do jogo online. No entanto, com o clima mais ameno nos Estados Unidos, as empresas parecem estar mudando seu foco de volta para os Estados Unidos, especialmente em um momento em que os governos europeus estão se tornando cada vez mais restritivos da indústria.
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